Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Ethoxide deprotonates 2,4-pentanedione
Condições: NaOEt (1 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ethoxide removes the central hydrogen
The ethoxide oxygen takes a hydrogen from the CH2 flanked by both carbonyls. The C–H pair becomes a C=C π bond and one C=O π pair moves onto oxygen, giving an enolate and ethanol.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the hydrogen between the carbonyls.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen, which carries the negative charge.
Why this hydrogen
The central CH2 hydrogens are about 10 pKa units more acidic than the CH3 hydrogens because the resulting anion is shared by two carbonyl oxygens.
Move the charge to the other oxygen
Re-forming the first C=O pushes the C=C π pair toward the second carbonyl carbon, whose π pair moves onto its oxygen. The two oxygen-charged contributors are equivalent.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair shifts toward the other carbonyl carbon.
- That C=O π pair moves onto its oxygen.
2,4-Pentanedione enolate
The negative charge is shared by both oxygens and the central carbon, which is why this 1,3-dicarbonyl is about as acidic as a phenol.
O que você vai praticar
Draw ethoxide removing a hydrogen from the CH2 between the two carbonyls of 2,4-pentanedione, then the contributor that moves the charge to the other oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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