Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
El ácido acético protona la benzamidina
Condiciones: Benzamidine, acetic acid (1 equiv), H₂O, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno C=NH toma el protón
El par solitario del nitrógeno doblemente enlazado se enlaza al hidrógeno del ácido acético. La benzamidinio tiene pKa ≈ 11.6 y el ácido acético 4.76, así que log K ≈ 6.8: la transferencia es esencialmente completa.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno C=NH se enlaza al hidrógeno del O–H.
- El par enlazante del O–H se queda sobre el oxígeno, dando acetato.
El otro nitrógeno comparte la carga
El par solitario del NH₂ forma un enlace pi C=N mientras el par pi del C=N⁺ se desplaza hacia el nitrógeno recién protonado. Los dos contribuyentes son equivalentes: cada nitrógeno lleva dos hidrógenos y la carga se comparte por igual.
Las flechas curvas
- El par solitario del NH₂ forma un enlace pi C=N.
- El par pi del C=N⁺ se convierte en un par solitario sobre el nitrógeno protonado.
Benzamidinio y acetato
Dos contribuyentes equivalentes hacen que el ion amidinio sea inusualmente estable. Por eso la benzamidina (pKaH ≈ 11.6) es incluso más básica que la metilamina (pKaH ≈ 10.6), aunque el nitrógeno que utiliza esté hibridado sp².
Qué vas a practicar
Dibuja el ácido acético protonando el nitrógeno C=NH de la benzamidina y, luego, el contribuyente equivalente que coloca la carga positiva sobre el otro nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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