Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Same group, opposite effects
Condições: Aqueous pKa values: phenol 9.99, 3-methoxyphenol 9.65, 4-methoxyphenol 10.21 (shown).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does a methoxy group make phenol slightly more acidic at the meta position but less acidic at the para position?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta At para, the phenoxide charge reaches the ring carbon that carries OCH₃, where the oxygen's π donation opposes it; at meta, the charge never reaches that carbon, so only the inductive withdrawal of oxygen acts.
Resonance acts only at ortho and para positions relative to O⁻. At meta the electronegative oxygen still withdraws through σ bonds, which stabilizes the anion slightly.
Esta não A methoxy group withdraws electrons by resonance at the para position.
The methoxy oxygen donates a lone pair by resonance; it is a π donor, not a π acceptor.
Esta não At meta, the methoxy group hydrogen-bonds to the phenol OH and weakens it.
A meta OCH₃ is too far from the OH to hydrogen-bond with it.
Esta não The para methoxy group blocks solvation of the phenoxide oxygen.
The para group is on the opposite side of the ring from the phenoxide oxygen and does not crowd it.
Solução explicada
A methoxy group withdraws through σ bonds but donates through π bonds. Where the phenoxide charge can reach it (para), donation dominates and the acid is weaker; where it cannot (meta), only the withdrawing inductive effect is felt and the acid is slightly stronger.
O que você vai praticar
Explain how a substituent that withdraws inductively but donates by resonance can raise or lower acidity depending on its ring position.
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