Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
log K for phenol and methoxide
Condições: Phenol (pKa 10.0) reacts with sodium methoxide; methanol has pKa 15.5. Treat both values as on the same scale.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is log K for PhOH + CH₃O⁻ ⇌ PhO⁻ + CH₃OH?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 5.5 Aceito com margem de ±0.05.
- Se você obteve -5.5: The subtraction is reversed. log K = pKa of the acid formed (methanol) minus pKa of the acid consumed (phenol); the stronger acid, phenol, is on the left, so K is greater than 1.
- Se você obteve 25.5: pKa values are subtracted, not added: log K = 15.5 − 10.0.
Solução explicada
log K = pKa(product acid) − pKa(reactant acid) = 15.5 − 10.0 = 5.5, so K ≈ 3 × 10⁵. The equilibrium favours the weaker acid, methanol, and phenol is essentially completely converted to phenoxide.
O que você vai praticar
Calculate log K of a proton transfer from the pKa values of the two acids involved.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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