Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hydroxide deprotonates phthalimide
Condições: Phthalimide, KOH (1 equiv), ethanol, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide removes the N–H proton
The N–H of an imide sits between two carbonyl groups. Its pKa is about 8.3, far below water's 15.7, so hydroxide removes it essentially completely (log K ≈ 7.4).
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the N–H hydrogen.
- The N–H bonding pair stays on nitrogen as a lone pair.
A carbonyl oxygen shares the charge
A nitrogen lone pair forms a C=N π bond while the C=O π pair of that carbonyl moves onto oxygen. Only electrons move; the same pattern toward the other carbonyl gives an equivalent contributor.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen, keeping the carbonyl carbon at an octet.
Phthalimide anion
The negative charge is shared by nitrogen and both carbonyl oxygens. That delocalization over two carbonyl groups is why an imide N–H (pKa ≈ 8.3) is far more acidic than an ordinary amide N–H, which has only one carbonyl to share the charge.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the N–H proton of phthalimide, then the contributor that moves the nitrogen's negative charge onto a carbonyl oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas