Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hidróxido de potássio desprotona a succinimida
Condições: KOH, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido captura o N–H da imida
O N–H da succinimida fica entre dois grupos carbonila, o que o torna excepcionalmente ácido para um N–H (pKa 9,6). O hidróxido (pKa da água 15,7) o remove quase por completo; o K+ é um íon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma ligação com o hidrogênio da imida.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, que passa a ter carga negativa.
Empurre a carga para um oxigênio carbonílico
O par isolado do nitrogênio é conjugado com os dois grupos C=O, então a carga negativa se distribui pelo nitrogênio e pelos dois oxigênios carbonílicos. Este contribuinte a coloca em um oxigênio; a forma equivalente a coloca no outro.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio forma uma ligação π C=N com o carbono carbonílico vizinho.
- O par π C=O vai para o oxigênio, que recebe a carga negativa.
De volta ao ânion no nitrogênio
Invertendo as setas, a carga volta ao nitrogênio. Três átomos dividem uma única carga; por isso o ânion da imida é muito mais estável que o ânion de uma amina simples (pKa ≈ 36).
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio refaz a ligação π C=O.
- O par π C=N retorna ao nitrogênio como par isolado.
Ânion da succinimida
Os produtos são o sal de potássio da succinimida, um ânion nitrogenado estabilizado por ressonância, e água. É o mesmo tipo de ânion que o ânion ftalimida da síntese de Gabriel.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo o próton N–H da succinimida e, em seguida, as setas de ressonância que levam a carga do nitrogênio para um oxigênio carbonílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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