Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
n-Butil-lítio desprotona o trifenilmetano
Condições: n-BuLi, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O carbânion butila captura o próton central
O n-butil-lítio reage como um carbânion butila cujo ácido conjugado, o butano, tem pKa ≈ 50. O C–H central do trifenilmetano (pKa ≈ 31,5) é quase vinte unidades mais ácido, então o próton passa para o carbono butílico e o equilíbrio fica totalmente do lado do ânion tritila.
As setas curvas
- O par polar da ligação C–Li forma uma nova ligação C–H com o hidrogênio central.
- O par C–H fica no carbono central, que passa a ser o carbânion.
Ânion tritila e butano
O ânion tritila é plano, então seu par isolado se sobrepõe aos três anéis benzênicos e a carga se espalha pelos carbonos orto e para de cada anel, nove posições ao todo. Essa deslocalização extensa explica sua cor vermelho-escura e por que o trifenilmetano é cerca de 10¹⁹ vezes mais ácido que um alcano simples; compare com o cátion tritila, estabilizado pelos mesmos anéis.
O que você vai praticar
Desenhe a ligação C–Li do n-butil-lítio removendo o hidrogênio central do trifenilmetano, formando o ânion tritila e butano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas