Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Por que a água ataca o carbono benzílico de um bromônio
Condições: (E)-1-Phenylpropene; Br2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Br2 em água converte o (E)-1-fenilpropeno em 2-bromo-1-fenilpropan-1-ol, com o OH no carbono vizinho ao anel. Por que a água ataca esse carbono?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta No íon bromônio assimétrico, o carbono benzílico carrega mais carga positiva, deslocalizada no anel, e sua ligação C–Br é mais longa; por isso a água o ataca pela face oposta ao bromo.
O carbono benzílico tem o maior caráter de carbocátion, então o nucleófilo fraco, a água, se liga a ele, anti ao bromo em ponte.
Esta não O carbono benzílico é menos impedido, então a água o alcança com mais facilidade em um ataque do tipo SN2.
O grupo fenila torna o carbono benzílico pelo menos tão impedido quanto o carbono que carrega a metila; quem decide é a carga, não o efeito estérico.
Esta não Forma-se um carbocátion benzílico livre e a água se adiciona a ele pela mesma face do bromo.
O íon bromônio em ponte persiste o suficiente para forçar o ataque anti; o produto é a bromo-hidrina anti, e não uma syn ou uma mistura.
Esta não O brometo se adiciona primeiro ao carbono benzílico e depois a água o desloca.
O bromo primeiro faz ponte entre os dois carbonos; a água, o solvente em grande excesso, abre diretamente o íon bromônio.
Solução explicada
O Br2 forma um íon bromônio em ponte entre C1 e C2. O íon é assimétrico: a ligação do bromo com o carbono benzílico é mais longa e esse carbono concentra mais carga positiva, porque o anel fenila a deslocaliza. A água, um nucleófilo fraco, ataca o carbono com maior caráter catiônico, e precisa vir pela face oposta ao bromo. Assim, o OH vai para C1 e o Br fica em C2, anti um ao outro.
O que você vai praticar
Explique a regioquímica da formação de bromo-hidrina a partir de um aril-alceno via o íon bromônio assimétrico.
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