Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Bromine in water and an exocyclic alkene
Condições: Methylenecyclopentane with Br₂ in water (water is the solvent).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-(Bromomethyl)cyclopentan-1-ol
Water opens the bromonium ion at the tertiary ring carbon, which carries more positive charge; bromine stays on the CH₂ carbon.
Esta não (1-Bromocyclopentyl)methanol
This reverses the regiochemistry: bromine cannot end on the ring carbon, because the bridge opens where the positive charge is larger.
Esta não 1-Bromo-1-(bromomethyl)cyclopentane
The dibromide forms in an inert solvent; in water, water vastly outnumbers bromide and captures the bromonium ion.
Esta não 1-Methylcyclopentan-1-ol
That is the product of acid-catalysed hydration; with Br₂ the electrophile is bromine, which ends up in the product.
Solução explicada
Br₂ forms a bromonium ion across the C=C bond. The C–Br bond to the tertiary ring carbon is longer and that carbon carries more positive charge, so water attacks it. Loss of a proton gives 1-(bromomethyl)cyclopentan-1-ol, with OH on the more substituted carbon.
O que você vai praticar
Predict the regiochemistry of bromohydrin formation from an alkene whose two carbons differ in substitution.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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