Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Sodio en amoníaco y un alquino interno
Condiciones: Hex-3-yne with sodium metal in liquid NH₃ at −33 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-Hex-3-eno
Las transferencias de electrón y protón pasan por un anión vinílico que adopta la geometría trans, menos congestionada, así que se forma el alqueno trans.
Esta no (Z)-Hex-3-eno
El alqueno cis proviene del H₂ con catalizador de Lindlar, que adiciona ambos hidrógenos sobre la misma cara.
Esta no Hexano
La reducción total requiere H₂ sobre Pd/C. Na/NH₃ no reduce el enlace C=C aislado del alqueno producto.
Solución explicada
El sodio entrega un electrón al alquino, el amoníaco protona el anión radical, un segundo electrón da un anión vinílico y un segundo protón completa la reducción. El anión vinílico mantiene sus dos grupos alquilo en trans para minimizar la tensión, así que el producto es (E)-hex-3-eno.
Qué vas a practicar
Predice la geometría del alqueno en la reducción de un alquino interno con metal en disolución.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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