Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Adición de dos equivalentes de HBr al etinilciclohexano
Condiciones: HBr (2 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El alquino toma un protón
Un par π del triple enlace toma el protón del primer HBr en el carbono terminal. La carga positiva queda en el carbono interno, un catión vinílico secundario junto al grupo ciclohexilo, más estable que la alternativa primaria.
Las flechas curvas
- Un par π forma el enlace C–H en el carbono terminal del alquino.
- El par del H–Br se queda en el bromo, que sale como bromuro.
El bromuro atrapa el catión vinílico
El bromuro se une al carbono interno catiónico y da el bromuro vinílico de Markovnikov, (1-bromovinil)ciclohexano.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br con el catión vinílico.
Un segundo HBr protona el alqueno
El segundo equivalente de HBr protona el C=C del bromuro vinílico en el extremo CH2. El catión se forma en el carbono que ya tiene el bromo, porque un par solitario del bromo puede compartir la carga positiva aunque el bromo atraiga electrones a través del enlace σ.
Las flechas curvas
- El par π del C=C toma el protón en el carbono CH2.
- El par del H–Br se queda en el bromo, que sale como bromuro.
El bromuro se adiciona al carbono que lleva bromo
El segundo bromuro se une al carbono catiónico que ya lleva el bromo y el grupo ciclohexilo. Ambos bromos terminan en el mismo carbono: un dibromuro geminal.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el segundo enlace C–Br en el mismo carbono.
(1,1-Dibromoetil)ciclohexano
Cada HBr se adicionó con orientación Markovnikov, así que ambos bromos quedan en el carbono interno y el carbono terminal se convirtió en un grupo metilo. Se consumen dos equivalentes de HBr.
Qué vas a practicar
Dibuja dos adiciones de Markovnikov sucesivas de HBr al etinilciclohexano, a través de un catión vinílico y luego de un catión estabilizado por bromo, que dan el dibromuro geminal (1,1-dibromoetil)ciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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