Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Two equivalents of HBr add to hex-1-yne
Condiciones: HBr (2 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
The alkyne takes a proton
An alkyne π pair takes a proton from HBr. The proton goes to the terminal carbon so that the positive charge sits on C2, a secondary vinyl cation.
Las flechas curvas
- An alkyne π pair forms the C1–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromide.
Bromide traps the vinyl cation
Bromide bonds to the cationic C2, giving 2-bromohex-1-ene.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C2–Br bond.
Where does the second proton go?
The bromine already on C2 matters.
A second HBr protonates the alkene
The C=C π pair of 2-bromohex-1-ene takes a proton from a second HBr at C1, putting the positive charge on the bromine-bearing C2.
Las flechas curvas
- The π pair forms the second C1–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromide.
Bromide adds to C2
The second bromide bonds to the cationic carbon, which already carries one bromine.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the second C2–Br bond.
2,2-Dibromohexane
Both bromines are on C2 (a geminal dibromide) and C1 has become a methyl group: two Markovnikov additions.
Qué vas a practicar
Draw two Markovnikov additions of HBr to hex-1-yne: protonation at C1, bromide capture at C2 to give 2-bromohex-1-ene, then the same again to give the geminal dibromide 2,2-dibromohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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