Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Producto de la ozonólisis del indeno
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando el indeno se trata con ozono y luego con sulfuro de dimetilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-(2-Formilfenil)acetaldehído
Se corta el C=C del anillo y cada uno de sus carbonos se convierte en un CHO; el CH2 entre el anillo y uno de los aldehídos se conserva, así que ambos carbonilos quedan en una misma molécula.
Esta no Ftalaldehído (benceno-1,2-dicarbaldehído)
Eso requeriría perder el carbono CH2; la ozonólisis solo corta el C=C y conserva todos los carbonos.
Esta no Ácido homoftálico
Los ácidos carboxílicos solo se forman con un tratamiento (workup) oxidante (H2O2); el Me2S es reductor y deja los aldehídos.
Solución explicada
En estas condiciones suaves, el ozono rompe el C=C aislado del anillo de cinco miembros, no el anillo aromático. Ambos carbonos del alqueno se convierten en aldehídos y, como el C=C estaba en un anillo, los dos extremos siguen unidos a través del anillo de benceno: un solo producto, el 2-(2-formilfenil)acetaldehído. El sulfuro de dimetilo reduce el ozónido sin oxidar los aldehídos a ácidos.
Qué vas a practicar
Predice el único dialdehído que se forma cuando el ozono rompe el C=C del anillo del indeno con un tratamiento (workup) reductor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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