Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Ordene estirenos para-substituídos pela velocidade de hidratação
Condições: Dilute H2SO4, H2O, same temperature and concentration
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes estirenos da hidratação catalisada por ácido mais lenta para a mais rápida.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais lenta a mais rápida
- 4-(Trifluorometil)estireno
O grupo CF3, fortemente retirador de elétrons, desestabiliza o cátion benzílico formado na protonação lenta, então esse estireno é o que hidrata mais devagar.
- Estireno
O cátion benzílico é estabilizado apenas pelo anel, sem nenhum doador ou retirador extra.
- 4-Metoxiestireno
O par isolado do OCH3 em para se deslocaliza até o carbono benzílico através do anel, estabilizando fortemente o cátion e o estado de transição que leva a ele; por isso, este é o mais rápido.
Solução explicada
A etapa lenta da hidratação catalisada por ácido é a protonação da extremidade CH2, que forma o carbocátion benzílico. Um grupo metoxila em para doa seu par isolado por ressonância e estabiliza esse cátion; um grupo CF3 em para retira densidade eletrônica e o desestabiliza. Pelo postulado de Hammond, o estado de transição se parece com o cátion, então a ordem de velocidade é 4-(trifluorometil)estireno < estireno < 4-metoxiestireno.
O que você vai praticar
Ordene estirenos para-substituídos pela velocidade da hidratação catalisada por ácido, com base na estabilidade do carbocátion benzílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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