Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Major product of brominating 2-methylbutane
Condições: 2-Methylbutane (shown), Br₂ (1 equiv), light, 125 °C. Relative reactivity per hydrogen toward Br•: primary 1, secondary 82, tertiary 1600.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major monobromination product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-bromo-2-methylbutane
The single tertiary hydrogen reacts 1600 times faster than a primary one; 1600 ÷ (9 + 164 + 1600) ≈ 90% of the product.
Esta não 2-bromo-3-methylbutane
The two secondary hydrogens give only 164 ÷ 1773 ≈ 9%; the tertiary hydrogen is far more reactive.
Esta não 1-bromo-2-methylbutane
Primary hydrogens are the least reactive toward Br•, so primary bromides are minor despite there being nine primary hydrogens in total.
Esta não 1-bromo-3-methylbutane
This is also a primary bromide and forms only in traces under bromination.
Solução explicada
Bromine selects the weakest C–H bond. Weighting number × reactivity gives tertiary 1 × 1600 = 1600, secondary 2 × 82 = 164 and primary 9 × 1 = 9, so about 90% of the product is 2-bromo-2-methylbutane.
O que você vai praticar
Predict the major monobromide from radical bromination of a branched alkane.
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