Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Ordena los alcoholes en la prueba de Lucas
Condiciones: Each alcohol is shaken with Lucas reagent (concentrated HCl containing ZnCl₂) at room temperature. A cloudy layer of alkyl chloride appears as reaction occurs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los alcoholes de reacción más lenta a más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lento a más rápido
- butan-1-ol
Primario: tendría que formar un catión primario, así que no aparece turbidez a temperatura ambiente.
- butan-2-ol
Secundario: se ioniza a un catión secundario y se enturbia en pocos minutos.
- 2-metilpropan-2-ol
Terciario: se ioniza al catión terc-butilo, que es estable, y se enturbia casi de inmediato.
Solución explicada
El ZnCl₂ se coordina con el OH y ayuda a que se vaya, y la velocidad depende entonces del carbocatión que se forme: terciario > secundario > primario. Los tres alcoholes son isómeros, así que la diferencia proviene de la estabilidad del catión, no de la solubilidad.
Qué vas a practicar
Ordenar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por su velocidad de reacción SN1 con HCl y ZnCl₂.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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