Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Mesilación del (S)-4-fenilbutan-2-ol con MsCl y Et3N
Condiciones: MsCl, Et3N, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno ataca el azufre del sulfonilo
El oxígeno del (S)-4-fenilbutan-2-ol ataca el azufre deficiente en electrones del cloruro de metanosulfonilo, y sale el cloruro. El enlace C2–O no se toca, así que el estereocentro no participa.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol forma el nuevo enlace O–S.
- El par del enlace S–Cl sale con el cloro como ion cloruro.
La trietilamina quita el protón
La trietilamina, la base de los reactivos, toma el protón del oxígeno del oxonio. Así se obtienen el mesilato neutro y cloruro de trietilamonio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la trietilamina toma el protón del oxígeno.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que queda neutro.
Configuración del mesilato
Pregúntate si cambia algún enlace de C2.
Mesilato de (S)-4-fenilbutan-2-ilo
El producto es el metanosulfonato de (S)-4-fenilbutan-2-ilo, con cloruro de trietilamonio como sal subproducto. El mesilato es ahora un excelente grupo saliente para un paso SN2 o E2 posterior.
Qué vas a practicar
Dibuja la mesilación del (S)-4-fenilbutan-2-ol con MsCl y Et3N, y explica por qué el estereocentro conserva su configuración.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas