Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Tosilación del (R)-5-metilhexan-2-ol con retención
Condiciones: TsCl, pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El oxígeno ataca el azufre del sulfonilo
El oxígeno del (R)-5-metilhexan-2-ol usa un par solitario para atacar el azufre deficiente en electrones del cloruro de tosilo, y sale el cloruro. Solo reacciona el extremo O–H del alcohol; el enlace C2–O queda intacto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol forma el nuevo enlace O–S.
- El par del enlace S–Cl sale con el cloro como ion cloruro.
La piridina quita el protón
La piridina, la base de los reactivos, quita el protón del oxígeno con carga positiva. Así se obtienen el tosilato neutro y cloruro de piridinio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piridina toma el protón del oxígeno.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que queda neutro.
¿Qué le pasa a C2?
No se forma ni se rompe ningún enlace del estereocentro.
Tosilato de (R)-5-metilhexan-2-ilo
El producto es el tosilato de (R)-5-metilhexan-2-ilo, con cloruro de piridinio como subproducto. Su tosilato es un excelente grupo saliente, así que un paso SN2 posterior puede invertir C2 limpiamente; un paso con retención seguido de uno con inversión es una forma habitual de controlar la configuración.
Qué vas a practicar
Dibuja la tosilación del (R)-5-metilhexan-2-ol con TsCl y piridina, y explica por qué C2 conserva su configuración.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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