Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
2,2-Dimethyloxirane from a bromohydrin
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide removes the O–H proton
Hydroxide deprotonates the alcohol, giving an alkoxide next to the carbon that carries bromine.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the alkoxide.
Why does the ring close so fast?
The nucleophile and the electrophile are in the same molecule.
The alkoxide displaces bromide
The alkoxide oxygen attacks the neighbouring CH₂ from the side opposite bromine, closing the three-membered ring as bromide leaves.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair bonds to the CH₂ carbon.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
2,2-Dimethyloxirane
The product is 2,2-dimethyloxirane with bromide and water.
Qué vas a practicar
Draw the deprotonation of 1-bromo-2-methylpropan-2-ol and the intramolecular SN2 that closes 2,2-dimethyloxirane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas