Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Ordena los electrófilos de Williamson
Condiciones: Each bromide is treated with sodium ethoxide in ethanol. Rank by the rate of SN2 substitution that gives an ethyl ether.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los bromuros del más lento al más rápido en su reacción SN2 con etóxido.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de SN2 más lenta a SN2 más rápida
- 2-bromo-2-metilpropano
Terciario: el ataque por el lado opuesto está bloqueado, así que el etóxido solo elimina para dar 2-metilpropeno.
- 2-bromopropano
Secundario: la SN2 es lenta y la E2 hacia propeno es la reacción principal.
- bromoetano
Primario: buen sustrato para SN2, da éter dietílico.
- bromometano
Metilo: el carbono menos impedido y sin hidrógenos β, así que es el sustrato más rápido para SN2.
Solución explicada
Cada grupo alquilo que se añade al carbono electrófilo estorba el ataque por el lado opuesto, así que la velocidad de SN2 baja de metilo a primario y a secundario, y prácticamente se detiene en terciario. Por eso en una síntesis de Williamson el grupo metilo o primario va sobre el haluro.
Qué vas a practicar
Ordena los bromuros de alquilo según su facilidad para dar un éter con etóxido de sodio por SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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