Química Orgánica 1 · Repaso de estereoquímica para el examen
Intercambiar grupos dos veces
Condiciones: A drawing shows an (R) stereocentre. You exchange the positions of two of its groups, then exchange the positions of a different pair. No bonds are broken; only the drawing is changed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué configuración muestra el dibujo final?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta R, la misma que la original
El primer intercambio da la imagen especular (S); el segundo intercambio la convierte de nuevo en R.
Esta no S, porque se movieron grupos
Un solo intercambio daría S, pero un segundo intercambio la vuelve a invertir.
Esta no Una mezcla racémica
El dibujo de una molécula muestra una sola configuración; racémico describe una muestra 50:50 de dos enantiómeros.
Esta no Depende de qué grupos se intercambiaron
Cualquier intercambio de dos grupos invierte el centro, sin importar sus prioridades, así que basta con contar los intercambios para decidir el resultado.
Solución explicada
Cada intercambio de dos grupos invierte la configuración. Un número par de intercambios devuelve el descriptor inicial, así que el dibujo sigue mostrando R. Este truco te permite pasar el grupo de menor prioridad al fondo antes de trazar, y luego volver a intercambiarlo mentalmente.
Qué vas a practicar
Predecir la configuración después de dos intercambios de sustituyentes en un estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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