Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Pathway for a secondary bromide with ethoxide
Condiciones: NaOEt, EtOH, 55 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
2-Bromobutane is heated with sodium ethoxide in ethanol. Which pathway gives the major product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta E2, giving mainly (E)-but-2-ene
Ethoxide is a strong base and the substrate is secondary; heat favors elimination, so E2 dominates with SN2 as the minor path.
Esta no SN2, giving 2-ethoxybutane
SN2 does occur but is minor; with a secondary halide a strong base and heat tip the balance to E2.
Esta no SN1, giving racemic 2-ethoxybutane
A strong base/nucleophile reacts with the substrate before it can ionize; SN1 needs weak nucleophiles.
Esta no E1, giving but-1-ene
E1 needs ionization in a weakly basic medium; also Zaitsev favors but-2-ene.
Solución explicada
Decision grid: secondary substrate + strong base → E2 major (SN2 minor), and heating raises the elimination share further. Zaitsev orientation gives but-2-ene, mostly E.
Qué vas a practicar
Classify the major pathway for a secondary alkyl halide with a strong base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas