Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 of 3-bromopentane gives mainly (E)-pent-2-ene
Condições: NaOEt (2 equiv), ethanol, 70 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Which conformer reacts faster?
Both hydrogens on the CH₂ next to the C–Br carbon can be placed anti to bromine, but the two conformers differ in where the methyl group ends up relative to the ethyl group.
Anti-periplanar E2
Ethoxide removes the β-hydrogen that lies anti to the C–Br bond in the conformer with methyl and ethyl anti. The C–H pair forms the π bond as bromide leaves, giving the E alkene.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the β-hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond breaks and bromide leaves.
(E)-Pent-2-ene
(E)-Pent-2-ene is the major alkene; the Z isomer is minor. Ethanol and bromide are the by-products.
O que você vai praticar
Draw the anti-periplanar E2 of 3-bromopentane with ethoxide and explain why the E isomer of pent-2-ene is the major alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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