Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Mecanismo do tosilato de ciclo-hexila com metóxido
Condições: NaOMe, CH3OH, 50 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O tosilato de ciclo-hexila é aquecido com metóxido de sódio em metanol. Por qual mecanismo se forma o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta E2, gerando ciclo-hexeno
Um substrato secundário com uma base forte favorece a E2; o anel tem hidrogênios β axiais antiperiplanares disponíveis quando o tosilato está axial.
Esta não SN2, gerando metoxiciclo-hexano
Forma-se um pouco de éter, mas o ataque pelo lado oposto em um carbono secundário do anel é lento em comparação com a remoção de próton pela base forte.
Esta não SN1, gerando metoxiciclo-hexano
Na presença de uma base forte, a reação bimolecular é mais rápida que a ionização a um cátion secundário.
Esta não E1, gerando ciclo-hexeno
A E1 precisa de um carbocátion e de uma base fraca; o metóxido reage diretamente antes que o tosilato consiga se ionizar.
Solução explicada
O tosilato é um excelente grupo abandonador em um carbono secundário. O metóxido é uma base e um nucleófilo fortes e sem impedimento, e, com substratos secundários, bases fortes favorecem a E2 em relação à SN2, sobretudo com aquecimento. O ciclo-hexeno é o produto principal e o metoxiciclo-hexano, o minoritário.
O que você vai praticar
Classifique o mecanismo principal de um tosilato secundário com uma base forte e pequena.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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