Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Read a rate table
Condiciones: tert-Butyl chloride + NaN3 in aqueous acetone, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Doubling [tert-butyl chloride] doubles the initial rate; doubling [azide] leaves the rate unchanged. Which mechanism fits?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SN1: rate = k[RCl]
The rate depends only on the substrate, so the slow step is ionization to the carbocation; azide joins afterwards.
Esta no SN2: rate = k[RCl][N3⁻]
An SN2 rate would double when [azide] doubles; it did not.
Esta no E2: rate = k[RCl][N3⁻]
E2 is also bimolecular, so it would show the same dependence on azide.
Esta no The reaction is zero order overall
Doubling the substrate doubled the rate, so it is first order in substrate.
Solución explicada
First order in substrate and zero order in nucleophile means the rate-determining step involves only the alkyl halide: C–Cl ionization. That is the SN1 signature, as expected for a tertiary chloride.
Qué vas a practicar
Identify a substitution mechanism from rate data.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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