Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Ordena cuatro bromuros por velocidad de SN1
Condiciones: 80 % aqueous ethanol, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos bromuros de la solvólisis SN1 más lenta a la más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de SN1 más lenta a SN1 más rápida
- 1-Bromopropano
Tendría que formar un catión primario, que es demasiado inestable; prácticamente no se ioniza.
- 2-Bromopropano
Se forma lentamente un catión secundario, estabilizado por dos grupos alquilo.
- Bromuro de terc-butilo
El catión terciario está estabilizado por hiperconjugación con tres grupos alquilo y se ioniza rápidamente.
- 2-Bromo-2-fenilpropano
Su catión es terciario y bencílico: la carga también se deslocaliza en el anillo, así que es el que se ioniza más rápido.
Solución explicada
El paso determinante de la velocidad en la SN1 es la ionización, así que todo lo que estabilice al carbocatión acelera la reacción. La estabilidad sigue el orden primario < secundario < terciario < terciario bencílico, porque la resonancia con el anillo se suma a la hiperconjugación de tres grupos alquilo.
Qué vas a practicar
Ordena bromuros de alquilo por velocidad de solvólisis SN1 según la estabilidad del carbocatión que forma cada uno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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