Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del 1-bromohexano con azida de sodio
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida desplaza al bromuro
El DMF es polar aprótico: solvata al ion sodio pero no puede formar puentes de hidrógeno con la azida, así que el anión sigue siendo muy reactivo. La azida ataca por detrás al C1 primario, sin impedimento estérico, y el bromuro sale en el mismo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un nitrógeno terminal de la azida forma el nuevo enlace C–N con C1.
- El par del enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
1-Azidohexano
La azida de alquilo primaria se forma junto con bromuro de sodio. Las azidas de alquilo son una ruta habitual hacia las aminas primarias, ya que su reducción (LiAlH4 o H2/Pd) da hexan-1-amina sin la sobrealquilación que se observa con el amoníaco.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 en la que un nitrógeno terminal de la azida ataca C1 del 1-bromohexano mientras sale el bromuro, para dar 1-azidohexano, y explica cómo el DMF acelera la reacción.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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