Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Alquilación del propinuro con bromoetano
Condiciones: Sodium propynide (from propyne + NaNH2), bromoethane (1 equiv), liquid NH3, −33 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El carbono del alquinuro ataca al carbono CH₂
El par solitario del carbono sp con carga negativa ataca al carbono CH₂ del bromoetano desde el lado opuesto al bromo, y el enlace C–Br se rompe en el mismo paso, formando un nuevo enlace carbono–carbono.
Las flechas curvas
- El par solitario del alquinuro forma el nuevo enlace C–C.
- El par enlazante del C–Br se marcha con el bromo como bromuro.
Pent-2-ino
El grupo etilo está ahora enlazado al carbono del alquino: pent-2-ino, con bromuro como subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del carbanión propinuro sobre el bromoetano que forma un enlace C–C y da pent-2-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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