Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Ordena los bromuros según su velocidad de SN2
Condiciones: Each bromide reacts with sodium iodide in acetone at 25 °C by SN2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los bromuros del más lento al más rápido en una reacción SN2.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de SN2 más lenta a SN2 más rápida
- 1-bromo-2,2-dimetilpropano (bromuro de neopentilo)
Es primario, pero el grupo tert-butilo de al lado bloquea el ataque por el lado opuesto; es unas 10⁵ veces más lento que el bromoetano.
- 2-bromopropano
Secundario: dos grupos metilo estorban por el lado opuesto, lo que lo hace unas 40 veces más lento que el bromoetano, pero mucho más rápido que el bromuro de neopentilo.
- bromoetano
Primario y sin ramificar: un grupo metilo cerca del carbono que reacciona.
- bromometano
Solo tiene hidrógenos sobre el carbono que reacciona: el sustrato menos impedido y el más rápido.
Solución explicada
Las velocidades de SN2 disminuyen con cada grupo alquilo sobre el carbono que reacciona o junto a él: metilo > primario > secundario ≫ neopentilo. El bromuro de neopentilo es primario en el papel, pero se comporta como si estuviera bloqueado, porque el grupo tert-butilo en β ocupa el espacio detrás del enlace C–Br.
Qué vas a practicar
Ordena los bromuros de alquilo según su velocidad de SN2, incluido el caso neopentilo, muy lento, donde el impedimento está a un carbono de distancia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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