Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Síntesis de Williamson del éter terc-butílico y metílico
Condiciones: Potassium tert-butoxide (1 equiv), iodomethane (1.1 equiv), THF, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El terc-butóxido ataca al carbono metílico
Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido ataca al carbono metílico del yodometano desde el lado opuesto al yodo, y el enlace C–I se rompe en el mismo paso. El grupo voluminoso está en el nucleófilo, mientras que el carbono atacado es el menos impedido posible.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido forma el nuevo enlace O–CH₃.
- El par enlazante del C–I se va con el yodo en forma de yoduro.
¿En qué sentido?
En una síntesis de Williamson el haluro debe ser metílico o primario, porque el alcóxido es una base fuerte. La parte voluminosa del éter se introduce, por tanto, como el alcóxido.
2-Metoxi-2-metilpropano
Se forma el éter terc-butílico y metílico con yoduro como subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del terc-butóxido sobre el yodometano y explica por qué esta pareja, y no el metóxido con un haluro de terc-butilo, da el éter terc-butílico y metílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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