Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Conditions to hydrolyze an amide
Condiciones: N-Methylbenzamide; target benzoic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which conditions hydrolyze N-methylbenzamide to benzoic acid in reasonable time?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 6 M HCl, reflux, several hours
Strong acid and heat overcome amide resonance; methylammonium is released.
Esta no Water at room temperature
Amides survive water for years at neutral pH and room temperature.
Esta no NaHCO3(aq), room temperature
Bicarbonate is far too weak a base to hydrolyze an amide.
Esta no NaBH4 in methanol
Borohydride does not reduce or hydrolyze amides.
Solución explicada
Amides are the least reactive acid derivatives because nitrogen donates strongly into the C=O and amide anions are very poor leaving groups. Hydrolysis needs strong acid (or base) and prolonged heating; in acid the amine leaves as its ammonium salt, which makes the reaction irreversible.
Qué vas a practicar
Choose conditions that actually hydrolyze an unactivated amide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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