Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Ordena la electrofilia de los carbonilos
Condiciones: Approximate hydration constants in water at 25 °C: methanal 2 × 10³, ethanal 1, acetone 1 × 10⁻³. Acetophenone (methyl phenyl ketone) is also compared.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los compuestos del menos al más hidratado.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos hidratado a más hidratado
- acetofenona
Una cetona cuyo C=O también está conjugado con el anillo de benceno; la conjugación se pierde en la adición, así que la hidratación es aún menos favorable que en la acetona.
- acetona
Dos grupos metilo donan densidad electrónica y dificultan estéricamente el hidrato tetraédrico: K ≈ 1 × 10⁻³.
- etanal
Solo un grupo alquilo: K ≈ 1, alrededor de la mitad hidratado.
- metanal
Sin grupos alquilo: K ≈ 2 × 10³, casi totalmente hidratado.
Solución explicada
Cada grupo alquilo sobre el carbono del carbonilo dona densidad electrónica y añade impedimento estérico en el aducto tetraédrico, y la conjugación con un anillo arilo estabiliza aún más el C=O. La reactividad frente a nucleófilos sigue el mismo orden: metanal > etanal > acetona > acetofenona.
Qué vas a practicar
Ordena aldehídos y cetonas según la facilidad con que sufren adición nucleofílica, usando la hidratación como medida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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