Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Metil-lítio e ciclo-hexanocarbaldeído: 1-ciclo-hexiletan-1-ol
Condições: MeLi, Et2O, −78 °C; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono da metila se adiciona ao carbono do aldeído
A ligação C–Li do metil-lítio é fortemente polarizada em direção ao carbono, então a metila se comporta como um equivalente de carbânion. Seu par ligante forma uma ligação C–C com o carbono do aldeído do ciclo-hexanocarbaldeído enquanto o par π C=O vai para o oxigênio; a −78 °C, o reagente fortemente básico não remove o hidrogênio α no lugar disso.
As setas curvas
- O par ligante C–Li forma a nova ligação C–C, deixando o lítio como Li⁺.
- O par π C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido de lítio.
O amônio protona o alcóxido de lítio
Após a adição, acrescenta-se cloreto de amônio aquoso. O íon amônio protona o oxigênio do alcóxido, formando o álcool neutro e amônia.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do amônio.
- O par ligante N–H fica no nitrogênio como amônia.
1-Ciclo-hexiletan-1-ol
Um aldeído com um organolítio dá um álcool secundário: o 1-ciclo-hexiletan-1-ol, racêmico porque a metila se adiciona às duas faces da carbonila plana. A nova ligação C–C une a metila ao antigo carbono do aldeído.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do grupo metila do metil-lítio ao ciclo-hexanocarbaldeído e o tratamento com NH4Cl que forma o álcool secundário 1-ciclo-hexiletan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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