Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Encuentra el aceptor conjugado
Condiciones: Each alkene is mixed with a soft nucleophile (a thiolate) in methanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno puede sufrir adición conjugada (1,4)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta acrilato de metilo
El C=C está unido directamente al C=O del éster, así que el CH₂ terminal (el carbono β) es pobre en electrones.
Esta no but-3-enoato de metilo
Un CH₂ separa el C=C del C=O, así que los sistemas π no están conjugados y el alqueno no está activado.
Esta no prop-2-en-1-ol (alcohol alílico)
No hay ningún grupo π que atraiga electrones sobre el alqueno; un OH sobre un carbono sp³ no lo activa.
Esta no éter etil vinílico
El par solitario del oxígeno dona hacia el C=C y lo hace rico en electrones; reacciona con electrófilos, no con nucleófilos.
Solución explicada
La adición conjugada requiere C=C–C=O (o C=C–C≡N, C=C–NO₂): el carbonilo atrae densidad electrónica desde el carbono β a través del sistema π. Un carbono sp³ intermedio rompe esa conjugación.
Qué vas a practicar
Identifica un aceptor de Michael comprobando si el C=C está conjugado con un grupo carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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