Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
¿Qué cetona se anuló?
Condiciones: Target: 4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one (shown), made by Robinson annulation with methyl vinyl ketone and NaOEt in ethanol, then heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué cetona fue el donador de enolato?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanona
Su carbono α se convierte en el CH de fusión de anillos, y su carbono carbonílico se convierte en el otro carbono de fusión, el carbono β de la enona.
Esta no Ciclopentanona
Una cetona de cinco miembros da un anillo de enona de seis miembros fusionado a un anillo de cinco miembros, una hexahidroindenona.
Esta no 2-Metilciclohexanona
Esto dejaría un grupo metilo en el carbono de fusión de anillos; el compuesto objetivo tiene un hidrógeno ahí.
Esta no Ciclohex-2-en-1-ona
Una enona es un aceptor de Michael, no el donador de enolato, y su C=C sobreviviría en el producto.
Solución explicada
Localiza el nuevo anillo: su carbonilo, el CH del alqueno y dos grupos CH₂ provienen de la metil vinil cetona. Los dos carbonos de fusión de anillos provienen de la cetona donadora: el CH sp³ era su carbono α y el carbono sp² era su carbono carbonílico. Todo lo demás en el otro anillo es el resto del donador, así que el donador era la ciclohexanona.
Qué vas a practicar
Identifica la cetona que, con metil vinil cetona, da un producto de anulación de Robinson determinado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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