Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
De but-1-ino a (Z)-hex-3-eno
Condiciones: (Z)-Hex-3-ene (shown) is to be made from but-1-yne and any two-carbon reagent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia da (Z)-hex-3-eno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNH₂ y luego bromoetano; después H₂, catalizador de Lindlar
La alquilación construye el hex-3-ino; la hidrogenación con Lindlar agrega ambos hidrógenos por la misma cara y se detiene en el alqueno, dando el isómero cis.
Esta no NaNH₂ y luego bromoetano; después Na en NH₃ líquido
La reducción con metal disolvente da el alqueno trans, (E)-hex-3-eno.
Esta no NaNH₂ y luego bromoetano; después H₂, Pd/C
El Pd/C no está envenenado, así que la hidrogenación continúa más allá del alqueno hasta el hexano.
Esta no H₂, catalizador de Lindlar; después NaNH₂ y luego bromoetano
Reducir primero da but-1-eno, cuyo C–H vinílico es demasiado poco ácido para el NaNH₂; entonces el paso de alquilación fracasa.
Solución explicada
Construye el esqueleto de carbono mientras el C–H del alquino terminal todavía está disponible y define la geometría del alqueno al final: Lindlar (sin) para Z, Na/NH₃ (anti) para E.
Qué vas a practicar
Planifica una formación de enlace C–C seguida de una reducción estereoselectiva del alquino, en el orden correcto, para llegar a un alqueno cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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