Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Hidratación de Markovnikov sin reordenamiento
Condiciones: 3,3-Dimethylbut-1-ene (shown) is to be converted into 3,3-dimethylbutan-2-ol, (CH₃)₃C–CH(OH)–CH₃.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos dan este alcohol como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hg(OAc)₂ en H₂O/THF y luego NaBH₄
El agua abre el ion mercurinio puenteado en el carbono más sustituido; no se forma carbocatión libre, así que no hay desplazamiento de metilo.
Esta no H₂O con H₂SO₄ catalítico
El carbocatión secundario sufre un desplazamiento de metilo 1,2 a un catión terciario y da principalmente 2,3-dimetilbutan-2-ol.
Esta no BH₃·THF y luego H₂O₂ y NaOH
La hidroboración es anti-Markovnikov y da 3,3-dimetilbutan-1-ol.
Esta no mCPBA y luego H₃O⁺ acuoso
La epoxidación seguida de hidrólisis ácida da un 1,2-diol, no un monoalcohol.
Solución explicada
El objetivo es el alcohol de Markovnikov con el esqueleto original. La hidratación catalizada por ácido se reordenaría a través del carbocatión, y la hidroboración da la regioquímica equivocada. La oximercuración–desmercuración entrega el OH de Markovnikov sin intermediario carbocatiónico.
Qué vas a practicar
Elige un método de hidratación que dé el alcohol de Markovnikov de un alqueno cuyo carbocatión se reordenaría.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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