Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Pent-3-yn-1-ol from propynide and ethylene oxide
Condições: CH3C≡CNa, THF; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The acetylide opens the strained ring
The carbanion attacks one CH2 carbon of oxirane from the back side and the C–O bond breaks. Ring strain (about 27 kcal/mol) makes an alkoxide a workable leaving group here, unlike in an open-chain ether.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to a ring CH2.
- The C–O bond pair moves onto oxygen as the ring opens.
Chain length
The epoxide adds two carbons and an oxygen.
Aqueous workup protonates the alkoxide
Only after the carbon–carbon bond is made is the hydronium added. The alkoxide oxygen takes a proton from it, giving the neutral alcohol; adding acid earlier would simply protonate and destroy the carbon nucleophile.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Pent-3-yn-1-ol
The homopropargylic alcohol pent-3-yn-1-ol forms, two carbons longer than propynide with a primary OH at the end of the chain.
O que você vai praticar
Draw propynide opening oxirane by SN2 and the workup that gives pent-3-yn-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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