Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
(E)-But-2-ene from (E)-1-bromopropene and lithium dimethylcuprate
Condições: (CH3)2CuLi, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A methyl group replaces bromine on the vinyl carbon
This is net electron bookkeeping: one C–Cu pair ends up as the new C–C bond and the C–Br pair leaves with bromide. A backside SN2 attack is impossible at an sp2 carbon; in reality copper first adds into the C–Br bond (oxidative addition) and then joins methyl and vinyl (reductive elimination), all at the same carbon without touching the C=C bond.
As setas curvas
- The C–Cu bond pair becomes the new CH3–C(vinyl) bond.
- The C–Br pair leaves with bromide.
Geometry
The starting bromide is the E isomer.
(E)-But-2-ene
The methyl group has replaced bromine on the same carbon with retention of the E geometry, giving (E)-but-2-ene. The second methyl stays on copper as methylcopper, and bromide is released. This stereospecific coupling is why cuprates are used to build defined alkenes.
O que você vai praticar
Account for the methyl–vinyl bond formed when lithium dimethylcuprate couples with (E)-1-bromopropene, and explain why the alkene geometry is retained.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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