Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Phenylacetic acid from benzylmagnesium chloride and CO2
Condições: PhCH2MgCl, CO2 (s); then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Carbon adds to carbon dioxide
The benzylic carbon of the Grignard reagent attacks the electrophilic carbon of CO2 (crushed dry ice). One C=O π bond breaks, giving a magnesium carboxylate salt.
As setas curvas
- The C–Mg pair forms the new C–C bond to the CO2 carbon.
- One C=O π pair moves onto oxygen.
Carbon count
CO2 adds one carbon.
Acid workup protonates the carboxylate
Only after the carbon–carbon bond is made is the aqueous acid added. A carboxylate oxygen takes a proton from it, giving neutral phenylacetic acid; adding acid earlier would simply protonate and destroy the carbon nucleophile.
As setas curvas
- A carboxylate oxygen lone pair takes the proton, giving the carboxylic acid.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Phenylacetic acid
Phenylacetic acid forms with one more carbon than the benzyl group. The carboxylate does not react with more Grignard reagent, so the reaction stops cleanly at the acid.
O que você vai praticar
Draw benzylmagnesium chloride adding to carbon dioxide and the acidic workup that gives phenylacetic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas