Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Cyclohexanecarboxylic acid from cyclohexylmagnesium bromide and CO2
Condiciones: C6H11MgBr, CO2 (s); then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Carbon adds to carbon dioxide
The cyclohexyl carbon bonded to magnesium attacks the carbon of CO2. A C=O π pair moves onto oxygen, giving the magnesium carboxylate.
Las flechas curvas
- The C–Mg pair forms the new C–C bond to the CO2 carbon.
- One C=O π pair moves onto oxygen.
Workup choice
The intermediate is a carboxylate salt.
Acid workup protonates the carboxylate
Only after the carbon–carbon bond is made is the aqueous acid added. A carboxylate oxygen takes a proton from it, giving the neutral carboxylic acid; adding acid earlier would simply protonate and destroy the carbon nucleophile.
Las flechas curvas
- A carboxylate oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Cyclohexanecarboxylic acid
Cyclohexanecarboxylic acid forms with one more carbon than cyclohexyl bromide. Carboxylation of a Grignard reagent is a general route from an alkyl halide to an acid.
Qué vas a practicar
Draw cyclohexylmagnesium bromide adding to carbon dioxide and the acidic workup that gives cyclohexanecarboxylic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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