Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate by the Reformatsky reaction
Condições: Zn, THF; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Zinc inserts into the C–Br bond
Zinc metal adds into the carbon–bromine bond of the α-bromo ester (oxidative addition), giving the Reformatsky reagent BrZnCH2CO2Et. The carbon next to the ester becomes nucleophilic.
As setas curvas
- A zinc electron pair forms the new Zn–C bond.
- The breaking C–Br pair forms the Zn–Br bond.
Why zinc?
Magnesium would also insert into the C–Br bond.
The organozinc carbon adds to the aldehyde
The nucleophilic CH2 attacks the benzaldehyde carbonyl carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a zinc alkoxide.
As setas curvas
- The C–Zn bond pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Hydronium protonates the alkoxide
Aqueous acid is added after the addition. The alkoxide oxygen takes a proton from hydronium.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropanoate
The new C–C bond links the ester α carbon to the former aldehyde carbon, giving a β-hydroxy ester, the same skeleton as an ester aldol. The new stereocentre forms as a racemate.
O que você vai praticar
Draw zinc insertion into ethyl bromoacetate, addition of the organozinc to benzaldehyde, and the acidic workup to the β-hydroxy ester.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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