Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Reordenamiento 2-aza-Cope catiónico de un iminio homoalílico
Condiciones: MeCN, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Desplazamiento [3,3] catiónico concertado
El alqueno, los dos carbonos sp3, el nitrógeno y el CH2 del iminio forman una cadena de seis átomos como el 1,5-dieno de un reordenamiento de Cope. La carga positiva convierte al iminio en un electrófilo fuerte, así que este desplazamiento 2-aza-Cope ocurre a temperatura ambiente, a través de un estado de transición tipo silla, mucho más rápido que el Cope totalmente carbonado.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno terminal forma el nuevo enlace C–C con el CH2 electrofílico del iminio.
- El enlace σ que se rompe entre el CH2 alílico y el carbono que lleva el fenilo se convierte en un nuevo enlace pi C=C.
- El par π del C=N del iminio se desplaza para formar un nuevo enlace C=N⁺ en el carbono que lleva el fenilo.
Ion bencilideniminio
El nuevo carbono del iminio lleva ahora el grupo fenilo, así que su enlace pi C=N⁺ está conjugado con el anillo, y el alqueno se desplazó al extremo de la cadena. Como la reacción es reversible, esta conjugación adicional es la que desplaza el equilibrio a favor del ion reordenado.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas del reordenamiento 2-aza-Cope catiónico del ion N-metileniminio homoalílico y explica hacia qué lado se desplaza el equilibrio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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