Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Electrons in a Cope rearrangement
Condições: Hexa-1,5-diene heated (degenerate [3,3] Cope rearrangement).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many electrons are reorganised in the six-membered cyclic transition state of the Cope rearrangement?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 6 electrons Aceito com margem de ±0.5 electrons.
- Se você obteve 4 electrons: The breaking σ bond also moves its two electrons.
- Se você obteve 12 electrons: Count bonds that change (3 bonds × 2), not all atoms.
Solução explicada
Two C=C π bonds (4 electrons) and the C3–C4 σ bond (2 electrons) move together: 6 electrons, a 4n+2 Hückel-like array, so the thermal reaction is allowed.
O que você vai praticar
Count the electrons that move in the cyclic transition state of a Cope rearrangement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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