Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Ordena las energías de disociación de enlace C–H
Condiciones: Homolytic C–H bond dissociation, gas phase
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos enlaces C–H del más débil (menor energía de disociación de enlace) al más fuerte.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de C–H más débil a C–H más fuerte
- C–H alílico del propeno, CH2=CHCH2–H
Unos 369 kJ/mol: el radical alilo formado está estabilizado por resonancia.
- C–H terciario del isobutano, (CH3)3C–H
Unos 400 kJ/mol: tres grupos alquilo estabilizan el radical terciario.
- C–H secundario del propano, (CH3)2CH–H
Unos 413 kJ/mol: dos grupos alquilo estabilizan el radical secundario.
- C–H primario del etano, CH3CH2–H
Unos 423 kJ/mol: un solo grupo alquilo da un radical primario.
- C–H del metano, CH3–H
Unos 439 kJ/mol: el radical metilo no tiene estabilización por grupos alquilo ni por sistemas π.
Solución explicada
Un enlace C–H es más débil cuanto más estable es el radical que deja. La resonancia hace que el radical alilo sea el más estable, y los grupos alquilo estabilizan los radicales por hiperconjugación en el orden 3° > 2° > 1° > metilo, así que las energías de enlace aumentan en el orden inverso.
Qué vas a practicar
Ordena las energías de disociación de enlace C–H de la más débil a la más fuerte y relaciónalas con la estabilidad del radical formado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas