Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Reducción de Birch del tolueno: elige el dieno
Condiciones: Na, NH3(l), EtOH, −33 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal del tolueno en condiciones de Birch?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Metilciclohexa-1,4-dieno
Los grupos donadores quedan sobre un C=C remanente.
Esta no 3-Metilciclohexa-1,4-dieno
Eso coloca el metilo en un carbono sp3, el patrón propio de los grupos atractores de electrones.
Esta no 1-Metilciclohexa-1,3-dieno
La reducción de Birch da el 1,4-dieno no conjugado.
Esta no Metilciclohexano
Las condiciones de Birch se detienen en el dieno; la saturación completa requiere hidrogenación catalítica.
Solución explicada
Un electrón se adiciona al anillo y el etanol protona el anión radical; un segundo electrón y un segundo protón completan un 1,4-dieno no conjugado. La protonación evita los carbonos que colocarían carga negativa junto al metilo donador de electrones, así que el metilo queda sobre un doble enlace: 1-metilciclohexa-1,4-dieno.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica de la reducción de Birch de un areno con un grupo donador de electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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