Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₄H₈O₂: acid or ester?
Condiciones: C₄H₈O₂; IR 1740 cm⁻¹, no band 2500–3300 cm⁻¹; ¹H NMR δ 3.67 (s, 3H), 2.32 (q, 2H), 1.14 (t, 3H)
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
C₄H₈O₂ shows IR 1740 cm⁻¹ with no broad absorption between 2500 and 3300 cm⁻¹. ¹H NMR: δ 3.67 (s, 3H), 2.32 (q, 2H), 1.14 (t, 3H). Which isomer is it?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Methyl propanoate
OCH₃ singlet at 3.67 and an ethyl group with its CH₂ at 2.32 next to C=O.
Esta no Ethyl acetate
Its singlet is the acetyl CH₃ near δ 2.0, and its CH₂ quartet sits near δ 4.1 on oxygen.
Esta no Butanoic acid
An acid shows a very broad O–H stretch and a δ 11–12 singlet, both absent here.
Esta no 2-Methylpropanoic acid
Also an acid; it would show broad O–H and a 6H doublet with a septet.
Solución explicada
No broad O–H band rules out the acid, and 1740 cm⁻¹ is an ester C=O. A 3H singlet at δ 3.67 is a methoxy group on the ester oxygen, and the quartet/triplet ethyl sits on the carbonyl side: methyl propanoate.
Qué vas a practicar
Separate carboxylic acid and ester isomers of C₄H₈O₂ using IR and ¹H NMR.
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