Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₄H₉Cl con un singulete de 9H: cloruro de terc-butilo
Condiciones: C₄H₉Cl; ¹H NMR δ 1.60 (s, 9H); ¹³C NMR two signals
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una muestra de C₄H₉Cl presenta una sola señal de RMN de ¹H, δ 1.60 (singulete, 9H), y solo dos señales de RMN de ¹³C. ¿Qué isómero es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Cloro-2-metilpropano
Tres grupos CH₃ equivalentes sobre un C–Cl cuaternario dan un singulete de 9H y dos señales de ¹³C.
Esta no 1-Clorobutano
Cuatro carbonos distintos: cuatro señales de ¹H (t cerca de 3.5, dos multipletes, t) y cuatro señales de ¹³C.
Esta no 2-Clorobutano
Cuatro señales de ¹³C, con un multiplete del CHCl cerca de δ 4.0 y un doblete de 3H.
Esta no 1-Cloro-2-metilpropano
Tres señales de ¹H: un doblete de 6H, un multiplete de 1H y un doblete de 2H del CH₂Cl cerca de δ 3.4.
Solución explicada
Un solo singulete de 9H significa que los nueve hidrógenos son equivalentes y no tienen H en el carbono vecino: tres grupos CH₃ sobre un carbono cuaternario. Dos señales de ¹³C encajan con eso: los tres carbonos de metilo y el carbono C–Cl. Se trata del 2-cloro-2-metilpropano (cloruro de terc-butilo).
Qué vas a practicar
Identifica un isómero C₄H₉Cl cuyos nueve hidrógenos son todos equivalentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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