Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₇H₇Br con un singlete de 2H
Condiciones: Molecular formula C₇H₇Br. IR: 3030, 1600 and 1495 cm⁻¹; no O–H or C=O bands. ¹H NMR: 7.25–7.40 ppm (m, 5H), 4.48 ppm (s, 2H).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura C₇H₇Br explica el recuento de grados de insaturación, las bandas de IR y ambas señales de ¹H?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Bromuro de bencilo (bromometilbenceno)
GI 4 es un anillo bencénico; el multiplete de 5H es un anillo monosustituido y el singlete de 2H a 4.48 ppm es un CH₂ unido tanto al anillo como al bromo.
Esta no 1-Bromo-4-metilbenceno (4-bromotolueno)
Es aromático, pero solo tiene cuatro hidrógenos del anillo (dos dobletes de 2H) y un singlete de metilo de 3H cerca de 2.3 ppm, no un multiplete de 5H ni un singlete de 2H.
Esta no 7-Bromociclohepta-1,3,5-trieno
También tiene GI 4 (un anillo más tres C=C), pero en realidad existe como la sal bromuro de tropilio, cuyos siete hidrógenos del anillo equivalentes dan un único singlete de 7H cerca de 9.2 ppm; no hay ningún multiplete de cinco protones ni ningún CH₂.
Solución explicada
GI = (2 × 7 + 2 − 7 − 1)/2 = 4; el bromo cuenta como un hidrógeno. Cuatro grados con siete carbonos apuntan a un anillo bencénico más un carbono adicional, y las bandas a 3030, 1600 y 1495 cm⁻¹ confirman un anillo aromático. Cinco hidrógenos aromáticos significan que el anillo lleva un sustituyente, así que el CH₂Br restante es ese sustituyente: sus dos hidrógenos no tienen vecinos (singlete) y están desplazados a 4.48 ppm tanto por el anillo como por el bromo electronegativo. El 4-bromotolueno falla en las integraciones; el cicloheptatrieno C₇H₇Br (en realidad bromuro de tropilio) falla porque no tiene ningún multiplete de 5H ni ningún singlete de 2H.
Qué vas a practicar
Usa el recuento de grados de insaturación de C₇H₇Br para anticipar un anillo bencénico y luego ubica el bromo a partir del IR y la ¹H RMN.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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