Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Br2/H2O + (E)-but-2-eno: 3-bromobutan-2-ol racémico
Condiciones: Br2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del (E)-but-2-eno ataca al Br2 mientras el mismo bromo se une al otro carbono, lo que da un ion bromonio puenteado. El par del enlace Br–Br sale como bromuro, pero el agua está en enorme exceso y actúa como nucleófilo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del alqueno forman el enlace C2–Br en una cara.
- Un par solitario del bromo se une a C3 y cierra el anillo de bromonio.
- El par Br–Br sale con el segundo bromo como bromuro.
El agua abre el anillo en anti
El agua ataca a C3 por la cara opuesta al bromo puente, así que el oxígeno y el bromo quedan en anti. Esto da un alcohol protonado (un ion oxonio) y un bromo neutro en C2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca a C3 por detrás, en anti respecto al puente de bromonio.
- El par C3–Br pasa al bromo, que sigue unido a C2 como sustituyente neutro.
Desprotona el ion oxonio
Una segunda molécula de agua quita un protón del oxígeno del oxonio. Esta transferencia de protón da la bromohidrina neutra sin cambiar ninguno de los estereocentros.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par O–H regresa al oxígeno y deja el grupo hidroxilo neutro.
(2R,3S)-3-Bromobutan-2-ol (con su enantiómero 2S,3R)
A diferencia del meso-2,3-dibromobutano, la bromohidrina lleva Br en un centro y OH en el otro, así que no hay plano especular y es quiral. La apertura en cualquiera de los carbonos da los dos enantiómeros por igual: un producto racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación del bromonio, la apertura anti por agua y la desprotonación para el (E)-but-2-eno, y explica por qué la bromohidrina es quiral cuando el dibromuro es meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas